Manuel Pellegrini, entrenador del Manchester City, tendrá que remar contra la historia para eliminar en semifinales de la Liga de Campeones a su exequipo, el Real Madrid, al que anteriormente se enfrentó en 16 ocasiones con un saldo de tres victorias, cinco empates y ocho derrotas ante el equipo blanco.Sus primeros enfrentamientos ante el conjunto madridista acontecieron mientras entrenaba al Villarreal. En aquella época (2004-2009), Manuel Pellegrini disputó diez partidos contra el Real Madrid, todos ello en Liga.
El resultado de esos duelos para el técnico chileno fueron de dos victorias, cuatro empates y cuatro derrotas. El primero de todos, en el curso 2004-2005, consiguió un empate ante los merengues 0-0 en El Madrigal y perdió 2-1 en el Santiago Bernabéu.
En la temporada siguiente, logró rescatar dos puntos en los partidos ante el Real Madrid. Empató 0-0 en casa y 3-3 en la capital española.
En la temporada 2006-2007, el equipo amarillo, comandado por el chileno, empató 0-0 como visitante, y ganó como local 1-0 al Real Madrid.
Sin embargo, una campaña después, Pellegrini sufrió dos derrotas. Una goleada, 0-5 en el Madrigal y 3-2 en el Bernabéu.
En el curso 2008-2009, la última del entrenador chileno al frente del Villarreal, los duelos culminaron con derrota ante los blancos: 1-0 en Madrid y victoria del Villarreal en El Madrigal 3-2.
Después de un año al frente del Real Madrid, Manuel Pellegrini fichó por el Málaga, equipo que peleaba la zona de descenso. En sus tres años en la dirección técnica de los blanquiazules, se enfrentó a los merengues en seis partidos de liga con una victoria, un empate y cuatro derrotas.
La temporada 2011-2012 fue difícil para el equipo andaluz, que perdió 1-4 en La Rosaleda y 7-0 en el Santiago Bernabéu.
En el año siguiente, fue derrotado 0-4 como local y empató 1-1 en la capital española.
Finalmente, en la temporada 2012-2013, la última de Manuel Pellegrini al frente del Málaga, el entrenador chileno logró una victoria en La Rosaleda por 3-2 ante su ex equipo y en el partido de vuelta de Liga cuando visitó al Real Madrid, cayó por goleada 6-2.EFE.