Diego Rolan llegó al Málaga en verano con la temporada ya empezada. Arnau, por aquel entonces director deportivo del club, apostó por él para complementar la delantera. Debutó ante el Atlético en la jornada 4, dejó una buena impresión en Mestalla pese al 5-0 y su primera y única gran faena como blanquiazul fue precisamente ante el Athletic en el partido de la primera vuelta disputado en La Rosaleda.
El Málaga sumó su primer punto de la temporada frente al conjunto vasco con aquel empate a tres, y Rolan fue el mejor del partido sin discusión. El delantero uruguayo cuajó un partido redondo, con un doblete que igualó por dos veces la desventaja en el marcador y una última ocasión que casi dio el triunfo a los de Míchel.
El primer gol hizo en el minuto 35 y fue el 1-1. Recogió un balón en tres cuartos de campo, arrancó la moto, se deshizo de un defensa rojiblanco y conectó un gran disparo desde fuera el área que se coló por la escuadra izquierda de Kepa. El Athletic se llegó a poner después 1-3, pero Baysse recortó distancias en el 81' y tres minutos después, en el 84, Diego Rolan volvía a igualar la contienda tras aprovechar una dejada de Borja Bastón con la cabeza y fusilar al meta vasco.
El partidazo del ariete charrúa invitaba al malaguismo a ilusionarse con él, pero después su aportación se fue diluyendo. Marcó en el Bernabéu y dejó alguna que otra buena jugada en algún partido, pero poco más. Para colmo, ha estado ocho partidos alejado de los terrenos de juego por lesión, primero por una rotura muscular y luego por una dolencia en el tendón de Aquiles que no le ha costado la temporada de milagro. El uruguayo reapareció ante el Atlético y frente al Valencia sólo jugó siete minutos. José González ha comentado en varias ocasiones que le falta ritmo de competición tras haber estado parado mucho tiempo por lesión, aunque en San Mamés podría volver a tener la oportunidad de jugar y deslumbrar como lo hizo en el partido de la primera vuelta en La Rosaleda.