El técnico portugués, como entrenador ante el Betis, ya conoce en sus carnes la derrota ante los verdiblancos. Fue en la fase de grupos de la Liga de Campeones de la temporada 2005/06. El Betis quedó encuadrado entonces en un duro grupo junto al Chelsea, el Liverpool y el Anderlecht. El conjunto londinense llegó entonces a Heliópolis invicto, como campeón de la Premier League, y salió batido y derrotado. Aquella derrota le costó a Mourinho más de lo esperado. Porque entre otras cosas aquellos puntos que volaron del Villamarín supusieron que el conjunto de Mou perdiera la primera plaza del grupo, y a la postre se cruzara con el Barcelona en los octavos de final, ahí se quedaron Mourinho y su Chelsea.
Aquel partido fue el 1 de noviembre de 2005. Fue la primera derrota de la temporada del Chelsea.
Además, más recientemente, el Betis también ha sabido amargar al conjunto merengue, concretamente en la Copa del Rey, ya que en la temporada 2006/07 el conjunto verdiblanco eliminó al equipo de Capello tras empatar a cero en Sevilla y a uno en el Bernabéu.