Damián Escudero aterrizó en el Nuevo Estadio José Zorrilla hace ocho años y medio tras una temporada relativamente tranquila en la que el Real Valladolid acabó como decimoquinto clasificado con José Luis Mendilíbar al frente. El argentino llegó con 21 años y muy buen cartel, cedido por el Villarreal CF, y como un prometedor extremo de velocidad y desborde. Lo demostraba en los entrenamientos pero no a la hora de la verdad. Tuvo buenas actuaciones, pero esporádicas y sin continuidad. Su cesión terminó con 15 partidos disputados, siete de ellos como titular.
De hecho, no estuvo ni convocado en el decisivo partido del Estadio Benito Villamarín. El anterior, en Zorrilla y frente al Sporting de Gijón lo vio desde el banquillo. Su carrera ha dado muchas vueltas desde entonces. El Villarreal le dio una oportunidad pero tampoco brilló y, tras 13 partidos con el submarino en la 2009/2010, regresó a Argentina, ni más ni menos que a Boca Juniors. Tampoco destacó. Empezó entonces un periplo en Brasil, país donde más ha destacado hasta la fecha. En 2011 jugo en Gremio de Porto Alegre, en 2012 en el Atlético Mineiro y posteriormente tres cursos en el EC Vitória, donde se destapó como goleador con once tantos en 2015. De ahí pasó al Club Puebla mexicano, con el que acaba de terminar su vinculación.
Su reciente fichaje por el Vasco da Gama ha sido muy comentado en Sudamérica. Tras su descenso en 2013, el equipo de Río de Janeiro busca volver a la máxima categoría del fútbol brasileño. Escudero coincidirá en el equipo con Maximiliano Biancucchi, primo de Leo Messi.