Un año y medio después de su llegada al SL Benfica portugués, Aleksandar Isailovic ha regresado a la disciplina del Real Valladolid para formar parte del Juvenil de División de Honor, con la puerta abierta a que pueda participar con el Promesas ante la incertidumbre que existe con los delanteros de la cantera blanquivioleta, con Miguel de la Fuente más fuera que dentro y Slavy Ivaylov recuperándose de una grave lesión.
En enero de 2019, el propio Benfica anunciaba en su página web oficial la llegada de Isailovic a sus filas. Así, el hijo de Dragan Isailovic abandonaba el Pucela para buscar en Portugal una oportunidad de futuro que no ha salido como esperaba.
Además, la crisis del coronavirus obligó a regresar a España al internacional con Serbia en sus categorías inferiores, que ha decidido no moverse de Valladolid de cara a la temporada 2020/2021.