Joaquín Caparrós tiene bagaje en Primera División y no le ha ido excesivamente mal en los enfrentamientos directos contra el Real Madrid como entrenador del Sevilla.
Desde que ascendiera con el equipo en la 2001/2002, Caparrós se ha medido al cuadro blanco como local en cinco ocasiones. Una de ellas tuvo lugar en el estadio Olímpico con mal recuerdo para el sevillismo (02/03).
De todos esos enfrentamientos, con el ascenso de nivel en las plantillas del Sevilla, Caparrós obtuvo buenos resultados en sus últimas campañas al frente del equipo hispalense. Si en la 2001/2002 y en la 2002/2003 el Sevilla perdió por 0-1 y 1-3 respectivamente, en la 2003/2004 y en la 2004/2005, el cuadro de Nervión mejoró en los enfrentamientos directos contra el Real Madrid y le complicó los partidos. En la primera vuelta de la 03/04, el Sevilla ganó 4-1 al Real Madrid (4-0 en la primera parte), convirtiéndose en uno de los encuentros más recordados de la era Caparrós. En esa misma temporada, Sevilla y Real Madrid se encontrarían en las semifinales de la Copa del Rey. Con un 2-0 en la ida del Bernabéu, los hispalenses vencieron 1-0 en casa con gol de Antonio López, en un encuentro que será recordado por la expulsión de Zidane y la charla al descanso de Jorge Valdano con Iturralde González.
Por último, en la 04/05, Caparrós no perdió en ningún enfrentamiento contra el Real Madrid en Liga. En el Bernabéu, el Sevilla venció por 0-1 con un tanto de Baptista, mientras que en el Sánchez-Pizjuán se registró un 2-2 con goles de Javi Navarro en propia puerta y Zidane para el Madrid, y Sergio Ramos y Baptista para el Sevilla.