Bautista, que había derrotado al ruso en uno de los dos enfrentamientos que habían disputado con anterioridad, ganó a Khachanov en tres mangas, por 6-3, 7-6(3) y 6-3, en un encuentro de dos horas y 12 minutos.
El español se medirá en la próxima fase ante el vencedor del partido entre el italiano Andreas Seppi y el croata Borna Coric.
Roberto Bautista se convierte en el segundo español, junto con Carlos Moyá en 1999, en alcanzar las semifinales en los 26 años de historia del torneo de Halle.