La única derrota del Chelsea ante el Oporto se produjo con Mourinho
La única derrota del Chelsea frente al Oporto en los 6 partidos de Liga de Campeones en los que se midieron se produjo el 7 de diciembre de 2004, cuando José Mourinho cumplía su primera temporada en Inglaterra seis meses después de hacer campeón europeo al Oporto.Fue un 2-1 en el estadio Do Dragao de Oporto, correspondiente a la fase de grupos de la Champions, como el partido de mañana entre ambos, y supuso el primer regreso de Mourinho al club que le dio fama internacional, gracias a la UEFA (2003) y a la Liga de Campeones (2004) que ganó.
Aunque se adelantaron los londinenses con un tanto de Damien Duff (34), el Oporto recuperó con un golazo de volea en el 61 del brasileño Diego, ex del Atlético de Madrid, y con un testarazo del sudafricano Bennie McCarthy, firmado en el 86.
El Chelsea, no obstante, ya venía con la clasificación a octavos de final sellada, mientras que para el Oporto, dirigido entonces por el español Víctor Fernández, fue un triunfo esencial para pasar de ronda como segundo.
Dos temporadas más tarde, en la 2007-2006, Mourinho volvió a Do Dragao, aunque está vez en una fase más decisiva, los octavos de final de la Liga de Campeones.
El 21 de febrero de 2007, la última vez que el técnico portugués visitó Do Dragao, los ingleses lograron un valioso 1-1 en la ida.
En la vuelta en Londres, celebrada el 6 de marzo, certificó el favoritismo de los ingleses y se clasificaron a los cuartos en detrimento de los portugueses.
El otro antecedente, ya sin Mourinho en Stamford Brigde, sucedió en la temporada 2009-2010, en la fase de grupos. El Chelsea venció entonces sus dos duelos (1-0 y 0-1) con tantos en ambos encuentros del delantero francés Nicolas Anelka.
